A expressão surgiu no período do Brasil Colonial, onde tropeiros que escoavam a produção de ouro, cacau e café precisavam ir da região Sul à Sudeste sobre burros e mulas. O fato era que muitas vezes esses burros, devido à falta de estradas adequadas, passavam por caminhos muito difíceis e regiões alagadas e muitos morriam afogados. Daí em diante o termo passou a ser usado para se referir a alguém que faz um grande esforço para conseguir algum feito e não consegue obter sucesso.
Fonte: Internet (circulando por e-mail e de autoria ignorada).
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